Reacția Cannizzaro
În legătură cu o postare
Reacția Cannizzaro a fost numită după descoperitorul său, Stanislao Cannizzaro, o reacție chimică care este o disproporție indusă de baze în care un alcool și un acid carboxilic sunt formate dintr-o aldehidă. Cannizzaro a făcut această conversie pentru prima dată în 1853, când a reacționat benzaldehidă cu hidroxid de sodiu și a constatat că obținuse alcool benzilic și acid benzoic.!
Produsul de oxidare este un acid carboxilic, iar produsul de reducere este un alcool. Pentru aldehidele care conțin hidrogen în poziția alfa, reacția preferată asupra carbonil carbonului (de exemplu, RCHR’CHO) este condensarea aldolului.
Mecanism de reacție: [1.]
Primul pas este o adăugare nucleofilă a bazei (în acest exemplu anionul OH) la carbonil carbonic din aldehidă. Alcoxidul astfel obținut este deprotonat, acesta se numește intermediar canizzarro. Este un dianion care are o proprietate puternic de bază!
Ambii intermediari sunt capabili să transfere ulterior un anion hidrură în aldehidă. Scindarea hidrogenului ca anion hidrură este foarte mult ajutată de faptul că oxigenii alfa au proprietăți puternice de transmitere a electronilor. În timpul transferului anionului hidrură, formele enolate ale carboxilului și alcoolului se formează în cantități egale.!
aldehidele care nu pot intra în tautomerism ceto-enol sunt capabile de reacția Cannizzaro! Deoarece nu există protoni în locul formei enol. Dacă ar putea face acest lucru, ar avea loc condensarea aldolului. Molecule bune pentru reacția Cannizzaro, formaldehidă și aldehide aromatice, cum ar fi benzaldehida.
Aplicații și modificări ale reacției Cannizzaro
Pentru reacția Cannizzaro, când o aldehidă și formaldehidă reacționează cu NaOH concentrat, alcoolul corespunzător este format din aldehidă și formaldehida formează acid formic.
[9] În reacțiile Cannizzaro încrucișate, se poate stabili o serie care aldehidă va fi mai alcoolică și care va fi mai acidă: Proporția produselor obținute în reacție în aceleași condiții (în alunițe):
| Aldehidele | Sav1: Sav2 | Alcool1: Alcool2 | Acid/alcool | |
| 1 | m-nitrobenzaldehidă - furfurală | 1.19: 1 | 1.28: 1 | 1.20: 1 |
| 2 | p-Br-benzaldehidă - Benzaldehidă | [8] | 1.3: 1 | |
| 3 | Furfural - p-Br-benzaldehidă | 1.47: 1 | 1.27: 1 | 1.33: 1 |
| 4 | Furfural - Benzaldehidă | [10] | 1.69: 1 | |
| 5 | m-nitrobenzaldehidă - benzaldehidă | 1.82: 1 | 1.72: 1 | 1.79: 1 |
| 6 | Benzaldehide - p-anizaldehide | 1.89: 1 | 2.62: 1 | 2.09: 1 |
| 7 | p-Br-benzaldehidă - p-anisaldehidă | [8] | 2.25: 1 | |
| 8 | Furfural - p-anisaldehidă | 5.0: 1 | 4.76: 1 | 4.83: 1 |
- Cea mai simplă rețetă de croissant este ce castravete și cum este făcut
- Există trei cazuri tipice de durere la genunchi, durere la genunchi noaptea
- A 121
- 003 Cercul panoramic Kiazmus
- Fata de 14 ani mănâncă până la moarte din cauza unei boli rare